Our Dating Story: The Experienced You and The Inexperienced Me – Ryuuto Kashima adalah siswa sekolah menengah yang suram. Sebagai bagian dari permainan hukuman, dia dipaksa untuk mengaku kepada Runa Shirakawa, seorang gadis dari kasta tertinggi sekolah yang dikagumi semua orang.Mereka akhirnya berkencan karena alasan yang tidak terduga, “Err, aku bebas sekarang jadi. tapi Ryuuto akhirnya mengikuti dan menguping pengakuan Runa oleh seorang anggota klub sepak bola yang tampan, dan Runa membawa Ryuuto, yang baru saja dia kencani. mulai berkencan, ke kamarnya sendiri sebagai hal yang biasa.Mereka mempunyai teman dan cara bersenang-senang yang berbeda, dan mereka berbeda hampir dalam segala hal. Meskipun demikian, mereka mulai berhubungan satu sama lain setelah dikejutkan oleh perbedaan mereka setiap hari dan menerimanya.